馭墨三城文學獎是於1998年由當時高雄市立高雄女子高級中學編輯社長鍾宇歡發起，在雄中編輯社社長林達陽等人支持下，由高雄中學、高雄女中、道明中學三校正式合作成立籌備委員會，舉辦了第一屆「馭墨三城」文學獎。其中以「三城」代表了新詩、散文與小說三大文學作品分類，向三間學校的在校學生徵稿，各文類取第一名到第三名，以及佳作三樣作品。1999年6月正式彙集成冊，出版了《第一屆馭墨三城特輯》。

馭墨三城迄今已成為高雄縣市最大的高中聯合文學獎，由加入的學校聯辦。除了最早的高雄女中編輯社、高雄中學青年社、道明中學校刊社三間創辦校以外，之後分別有第六屆起加入了鳳山高中青年社、第八屆起加入了瑞祥高中編輯社，以及第十屆起加入了高師大附中青年社。不過在這之後，瑞祥高中編輯社於第十三屆退出，鳳山高中校刊社於第十四屆退出。

馭墨三城委員會每年固定在上學期，向參與學校的在校生舉辦徵稿活動，直至下學期開學左右截稿。經過初審和複審後，接著於4月時舉辦決審大會，邀請許多知名作家作為決審來評審且公開講評。得獎作品選出後便會匯集成冊，於6月初發行當屆馭墨三城得獎作品集。